O grupo foi formado em 1984, por três rapazes porto-riquenhos vindo do Bronx e Brooklyn chamados CNR Rivera, J.R. Manset e Duran Ramos. O grupo fez uma audição na Jackie Jack Records e os proprietários da gravadora ficaram impressionados com os rapazes e logo assinaram contrato para gravação do primeiro single chamado “Red Hot”, em 1986.Com o lançamento do primeiro single, o Trilogy se aprensentou em vários clubes de Nova York, inclusive o famoso Funhouse. Em 1987, o grupo assinou com a Prism Records e lançaram o segundo single “Latin Love”, que se tornou o grande sucesso do Trilogy, alcançando o primeiro lugar nas rádios Hot 103 e Power 96.
Em 1988, o Trilogy lançou o terceiro single “Gotta Be Free” na Prism Records. Ficaram dois anos desaparecidos e assinaram com ATCO Records para o lançamento do single “Love Me Forever” com produção de Robert Clivilles e David Cole. Nos anos 90 lançaram outros singles em versão House e também fizeram alguns vocais para o C&C Music Factory.
1986 Jackie Jack Records
1987 Prism Records
1988 Prism Records
1990 ATCO Records
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