O grupo foi originalmente formado por dois caras de Chicago chamados Jesse Settle e Joel Rodriguez. Tudo começou nos anos 80, quando Jesse era DJ nas noites de Chicago. Através de sua experiência como DJ, ele se apaixonou pela música Freestyle. Em 1989, Jesse decidiu largar a vida de DJ e seguir carreira de cantor. Foi ai que ele conheceu Joel e juntos formaram o grupo, que originalmente se chamava Latin Legacy, mas o “Latin” foi retirado e permaneceu Legacy. Nesse mesmo ano eles lançaram o primeiro single “Girls Just Do It For Fun” pela International Latin House Records e somente 500 cópias foram prensadas, se tornando hoje item de colecionador.
Infelizmente, as coisas andavam bem devagar forçando os caras seguirem por caminhos diferentes. Em 1991, o grupo se desfez e Joel seguiu carreira solo, assinando com a DJ International Records gravando seu prirmeiro single “Prisioners Of Love”, que se tornou grande sucesso. Mas Jesse não parou, decidiu continuar com o grupo adicionando dois novos membros Javier Romero e Juanie Rodriguez. Depois de intensas negociações o grupo assinou com a DJ International Records para o lançamento do novo Legacy. Como primeiro single, decidiram re-lançar “Girls Just Do It For Fun” com remix do lendário produtor J.J. Flores. Essa versão da música se tornou um grande sucesso, principalmente na cidade de Chicago.
Final de 1993, o grupo entrou em estúdio novamente para gravar o segundo single “Stay With Me Tonight” com produção de J.J. Flores e Tim Spinnin Schommer residente do clube B96, esse novo single ganhou notoridade nas rádios locais e logo se espalhou pelo resto do país. Agora, com dois sucessos nas paradas o Legacy decidiu gravar dois vídeos musicais. Esses vídeos foram exibidos em canais fechados de Chicago e mais tarde passaram a ser exibidos em outros estados.
Em 1995, o grupo lançou o terceiro single “The Time Is Right” juntamente com um vídeo da música, que nunca teve a chance de ir ao ar. Juanie Rodriguez deixou o grupo e foi substituído por Eric Perez. Porém, naquele mesmo ano uma tragédia tomou conta do grupo, Jesse e Javier foram presos e condenados, segundo eles, por um crime que não cometeram. Até hoje, passados mais de 15 anos, eles clamam por justiça e pede a todos os fãs que escrevam para eles, enquanto aguardam um pedido de redução da pena e uma grande volta do grupo Legacy.
1989 International Latin House Records
1992 DJ International Records
LEGACY - STAY WITH ME TONIGHT (CLUB MIX)
1993 DJ International Records
1993 DJ International Records
1995 DJ International Records
LEGACY - THE TIME IS RIGHT (EXTENDED MIX)1995 DJ International Records
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